Derek Chollet je predavač u američkom Centru za strateške i međunarodne studije (CSIS, Washington) te izvanredni profesor na Sveučilištu Georgetown. Povremeno drži predavanja u Centru za globalnu ekonomiju i razvoj Instituta Brookings, a predavao je i na Američkoj akademiji u Berlinu. Bio je gostujući predavač i izvanredni profesor na Sveučilištu George Washington.

Bavi se pitanjima američke vanjske politike i politike nacionalne sigurnosti te problemima globalnoga gospodarstva i razvoja.

Bio je savjetnik za vanjsku politiku američkog senatora Johna Edwardsa i sudjelovao u predsjedničkoj kampanji Johna Kerryja. Za vrijeme Clintonove administarcije radio je u Ministarstvu vanjskih poslova SAD-a kao pomoćnik i posebni savjetnik Richarda Holbrooka, tada ambasadora SAD-a pri Ujedinjenim narodima. Kasnije je pomagao Jamesu A. Bakeru, Warrenu Christopheru i Strobeu Talbottu pri pisanju nekoliko memoarskih i stručnih knjiga. U uglednim novinama i časopisima Washington Post, Los Angeles Times, Financial Times i Washington Monthly piše kolumne o vanjskopolitičkim temama.